2011.12.20メールの送受信エラー関連情報

メールの添付ファイルがwinmail.datに拡張子が化けてしまうときの対処法。

添付ファイルがwinmail.datに変換されてしまう原因は、いくつかありますが、
送信者側が注意することで防ぐことは可能です。

送信者のメールクライアントがoutlookでリッチテキスト形式（HTMLメール）で送った場合
宛先のアドレスのプロパティで [インターネットメール形式] が [Outlook リッチテキスト形式で送信] になっている場合
送信者がmozilla Thunderbirdでファイル名に日本語が使用されている場合、拡張子が変換されてしまう。
送信者のOSがMacを利用していて、拡張子がついてない状態で、ファイルを送信した場合。

送信者側で注意する点

リッチテキスト形式（HTMLメール）で送信すると、datに文字化けすることがあるため、テキスト形式で送る。
添付するファイル名はアルファベットで記入する。

受信者側で無理やり開く方法

winmail.datに変換されてしまったファイルの場合、正しい拡張子がわかりません。
ファイルの拡張子の推測がつく場合（たいがい、.pdfまたは.zip）、その拡張子に
名前を変えることで開けることがあります。

Outlook 2010/2007/2003 でメールを送信した場合によく発生するトラブルとして以下のようなものがあります。

Outlook Express で受信すると添付ファイルがなくなる。(一覧にクリップマークすら表示されない)
添付ファイルをつけていないのに、WINMAIL.DAT というファイルがつく。
添付ファイルが WINMAIL.DAT というファイルに置き換わってしまい開けない。

これらはすべて Outlook が Transport Neutral Encapsulation Format (以下、TNEF) というフォーマットによりメールを送信することで発生しています。
この記事では、TNEF の概要と使われる条件、回避策について記述しています。

TNEF の概要

TNEF とはメールの送受信に使われるプロトコルに依存せず (Transport Neutral) に、Outlook の処理に必要なデータをカプセル化 (Encapsulation) して送信する形式 (Format) のことであり、カプセル化されたデータは WINMAIL.DAT というファイル名で添付されます。受信側が Outlook (Outlook Express ではなく Office シリーズの Outlook) や Exchange Server を使用していた場合、この WINMAIL.DAT をデコードすることで、Outlook 固有のさまざまな機能やプロパティを正しく送信することが可能になります。
しかし、添付ファイルのデータも WINMAIL.DAT にカプセル化されてしまうため、TNEF を認識できないメールソフトで受信した場合には添付ファイルが WINMAIL.DAT に置き換わったように見えます。
また、Outlook Express は WINMAIL.DAT を解読できないことがわかっているため、その添付ファイルを無かったものとしてしまい、クリップマークすら表示しません。なお、クリップマークすら表示されないので、「添付ファイルが削除された」と勘違いされる方もいますが、実際には添付ファイル自体は削除されず残っているので、スクリプトを使えば添付ファイルを取り出すことが可能です。

なお、この現象は Outlook の不具合と受け止められることが多いのですが、基本的には Outlook 固有の機能を使った場合にデータの損失を防ぐための仕様になります。